Олег Плаксин в 1997 году окончил Челябинскую государственную академию искусства и культуры и в том же году был принят в труппу Челябинского Государственного Академического театра драмы им. С.М.Цвиллинга (сейчас ЧГАТД имени Наума Орлова), где прослужил более 10 лет. Исполнял роли Подколесина в "Женитьбе" Н.В. Гоголя, Леонта в "Зимней сказке" Уильяма Шекспира, Писателя во "Французском квартале" Теннеси Уильямса, Еловецкого в "Яблочном воре" Ксении Драгунской, Брэда Винера в "Дорогой Памеле" Джона Патрика, Яши в "Вишневом саде" А.П. Чехова. В 2008 году окончил режиссерский факультет ГИТИС-РАТИ (мастерская И.Л. Райхельгауза). С театром "Современник" сотрудничает с 2009 года, когда в рамках проекта "Опыты" выпустил на Другой сцене спектакль "Пижранет" по пьесе Елены Ерпылевой. Участник Лаборатории драматургов СТД в 2008 и 2009 годах.
Показы-читки: "Нищая кокетка" А.Батурина, "Чукча" Г.Башкуев, "Санитарная норма" С.Киров. Поставил спектакли – "Валентин и Валентина" М.Рощин, "Семья вурдалака" В.Сигарев, "Никто не поверит" Г.Полонский, "Русское счастье" М. Каришев-Лубоцкий, "Ночной мотоциклист" Ю.Яковлев, "Банкрот" А.Островский, "Трактирщица" К.Гольдони, "Мой внук Вениамин" Л.Улицкая, "Щелкунчик" Гофман-Строганов, "Похороните меня за плинтусом" по повести П.Санаева, "Надежда" А.Арбузов, "Вероника" по повести П.Коэльо.
С 2011 года работает в Московском театре "Современник" штатным режиссером. Режиссер-ассистент спектакля "Враги. История любви" режиссер Е.Арье Режиссер-ассистент спектакля "Анархия" режиссер Г.Сукачев Режиссер-ассистент спектакля "Скрытая перспектива" режиссер Е.Арье
