Чистопрудный бульвар расположен в Басманном районе. Проходит от площади Мясницкие Ворота до площади Покровские Ворота, нумерация ведётся от Мясницких ворот. На бульваре расположены Чистые пруды (фактически, пруд — один). Чистопрудный бульвар — самый большой по площади и второй по протяжённости (после Тверского) на Бульварном кольце. На бульвар выходят: с внутренней стороны Архангельский переулок, с внешней Большой Харитоньевский переулок и улица Макаренко.
А. Д. Меншиков, купивший участок на Мясницкой улице, в 1703 приказал вычистить пруд, загрязнённый отходами мясной торговли, который с тех пор стал называться Чистым. В обиход вошло название Чистые пруды, хотя пруд только один.
Местность, занимаемая бульваром, известна с XVI века, когда здесь обосновались скотобойни — "Животинный двор", позже "Государев боевой двор". Мясная торговля дала имя прилегающей Мясницкой улице, а её отходы, сбрасываемые в ближайшее болото — "Поганому пруду". Из болота вытекал ручей Рачка, протекавший на юг и впадавший в реку Москву у Воспитательного дома.
C 1699 угловое владение у Мясницких ворот принадлежало А. Д. Меншикову, построившему в глубине двора Меншикову башню. Мясная торговля на Мясницкой была свёрнута в 1710, а в 1723 и бойни были выведены подальше от дома Светлейшего. Дом его перешёл к Куракиным, затем к Лазаревым, а с 1783 в нём был открыт Московский почтамт.
После пожара 1812 года остатки стены Белого города были снесены, пруд — очищен, а в торцах образовавшегося бульвара выстроены два гостиничных здания. Гостиница у Покровских ворот дожила до наших дней, а у Мясницких — была снесена в 1930-е. На её месте вестибюль станции метро Чистые пруды и памятник А. С. Грибоедову.
В течение XIX века застройка бульвара чётко разделялась — внутренняя сторона была застроена двухэтажными домами знати и казёнными учреждениями, внешняя — одноэтажными домами победнее. В конце века бульвар застроен трёх-четырёхэтажными доходными домами; в 1945—1952 большинство этих домов были надстроены до шести-семи этажей с сохранением общего архитектурного облика.
На месте дома 12а (здание Кожсиндиката) в 1912 был выстроен деревянный павильон "Бородинской панорамы". Сама картина Франца Рубо была вывезена с Чистых прудов в 1915, а павильон простоял до 1918.
Интересные объекты:
По нечётной стороне:
№ 1 — угловой корпус — дом купца Гусятникова, именем которого назван соседний Гусятников переулок. Дом пережил Московский пожар (1812). Второй дом на бульваре, под тем же номером, выстроен Б. В. Фрейденбергом в 1886.
№ 1a — Дом Медико-филантропического общества с приютом и залом для общественных собраний (1908—1912, арх. А. И. Герман). Реконструировано в 1940-е годы, ценный градоформирующий объект.
№ 3a — дом Гликерии Федотовой, арх. А. И. Гаудринг, Посольство Казахстана
№ 9 — постконструктивистский жилой дом 1938—1941, арх. М. С. Шерфетдинов
№ 11 — дом постройки XIX века, достроен в середине XX века с 4 до 6 этажей
№ 11 стр.4 (во дворе) — жилой дом с палатами П. В. Макулова — М. З. Шамзарова, 1690-е гг., XIX век, начало XX века. Здесь в 1830—1840-х гг. жил и работал скульптор И. П. Витали
№ 13 — дом постройки XIX века, достроен в середине XX века
№ 15 стр.2 — доходный дом Эппле (1912, арх. А. Н. Зелигсон).
№ 19а — Московский театр "Современник". Построен в 1914 Р. И. Клейном как кинотеатр "Колизей"; работал под этим именем до 1970; театр открыт в 1974
№ 19/1 — доходный дом, 1890, арх. А. В. Иванов, также надстроен в советские годы
№ 21 — в этом доме, в квартире Н. Д. Телешова в 1898—1904 проходили собрания литературного кружка "Среда", собиравшего цвет российской словесности. С 1904 года "Среды" переехали в соседний дом № 23.
№ 23 — доходный дом Н. Д. Телешова, 1900, арх. С. В. Барков. Изначально четырёхэтажный, в 1947 надстроен до 7 этажей. Библиотека имени Ф. М. Достоевского в первом этаже здания работает с 1907 года. В квартире 2 в 1920—1934 жил С. М. Эйзенштейн.
№ 25/21 — Жилой дом в стиле модерн (1901, арх. П. А. Дриттенпрейс).
По чётной стороне:
№ 2 — Комплекс домов: на углу трёхэтажный Московский почтамт, далее по бульвару шестиэтажный дом (1900, надстроен в 1952)
№ 4 — "Дом призрения заслуженных престарелых членов почтово-телеграфного ведомства", 1898, арх. А. П. Попов.
№ 6/19 — несколько лет назад на этом месте стоял памятник архитектуры — Здание Правления Курско-Киевской (Воронежской) железной дороги, 1891, арх. Д. Н. Чичагов, перестроена в 1910-х гг. И. И. Рербергом. В основе дома была городская усадьба Мусиных-Пушкиных, 1810—1890. В 1925—1939 — дом Наркомпроса.
№ 10 стр. 1 — Усадьба Е. П. Кашкина — А. А. Дурасовой , 1876, арх. А. Е. Вебер
№ 10 стр. 2 — доходный дом, 1875, арх. А. Е. Вебер, надстроен в 1940 году
№ 12 к. 7 (фасад по Потаповскому переулку) — усадьба С. И. Пашкова, начало XIX века
№ 12а — здание Кожсиндиката, 1926—1928, арх. А. П. Голубев, Е. Израилович. Ранняя полностью железобетонная конструкция. В 1912—1918 на месте дома находился временный павильон "Бородинской панорамы".
№ 14 — доходный дом церкви Троицы на Грязех, 1908—1909 — памятник позднего, "национального", модерна. Дом по проекту арх. Л. Л. Кравецкого и П. К. Микини украшен сказочными зверями работы С. И. Вашкова. Первоначально дом был четырёхэтажным, а в послевоенные годы — надстроен до нынешних 7 этажей. Звери, большей частью, сохранились
№ 16/15 — угловой дом начала XX века также был вначале трёхэтажным, а в середине века надстроен до пяти этажей. Подобная практика была в послевоенной Москве повсеместной.
Памятники
А. С. Грибоедову (1959, скульптор А. А. Мануилов, архитектор А. А. Заварзин)
Абаю Кунанбаеву (2006, скульптор М. Айнеков, архитектор В. Романенко)
Транспорт
Станция метро "Чистые пруды"
По бульвару проложена трамвайная линия, используемая маршрутами А ("Аннушка"), 3, 39. Маршруты № 3 и № 39 могут быть также интересны любителям трамвайных прогулок по Москве. В пути следования от метро Чистые пруды до метро Тульская оба маршрута проезжают мимо большого количества городских достопримечательностей, включая панораму Кремля и Москвы-реки с высоты Большого Устьинского моста. В пределах бульвара 2 разворотных кольца — "Чистые пруды" (у вестибюля станции метро) и "Покровские ворота" (вдоль южного берега пруда).